Lara Jean Song Covey là một học sinh trung học 16 tuổi, người thích tưởng tượng về sự lãng mạn, nhưng thực sự sợ có một mối quan hệ lãng mạn thực sự. Trong những năm trước, cô đã viết những bức thư tình cho các chàng trai mà cô đã thầm thương trộm nhớ, mà không bao giờ gửi chúng. Cảm thấy cuộc sống đang trôi qua một cách vô vị, em gái của cô, Kitty gửi tất cả những lá thư của Lara Jean đến những người đã khiến cô tương tư trong quá khứ của cô, dẫn đến nhiều cuộc đối đầu khó xử với các chàng trai. Trong số đó có Josh Sanderson, bạn của cô, cũng là bạn trai cũ của chị gái Margot. Peter Kavinsky, cô đã thích từ lớp bảy, nắm bắt cơ hội này để làm bạn gái cũ của mình, Gen, ghen tị bằng cách yêu cầu Lara Jean đặt ra làm bạn gái hờ của mình.